O que é que se passa? Tenho duas questões relacionadas com o rxn de indole de fisher para DMT vs 5-meo-DMT. Uma pergunta sobre os aldeídos mascarados protegidos como os derivados de dietilacetal e outra pergunta sobre o solvente orgânico utilizado para extrair a base livre da solução ácida aq.
Questão 1: os aldeídos protegidos utilizados em ambos os rnxs de indol são os mesmos (DMT vs 5-meo-dmt)?
1. 5-MEO-DMT (esta informação foi retirada de um tópico criado por
@William Dampier(http://bbzzzsvqcrqtki6umym6itiixfhn...synthesis-of-5-meo-dmt-via-fischer-indole.11/)
Nesta rxn, eles usam 4,4-dietoxi-N,N-dimetil-butan-1-amina (Número CAS: 1116-77-4 ) e cloridrato de 4-metoxifenil-hidrazina
2. DMT (esta informação foi retirada de um tópico criado por
@halohydrin (xmrhfasfg5suueegrnc4gsgyi2tyclcy5oz7f5drnrodmdtob6t2ioyd.onion/)
Nesta rxn, eles usam (N,N-dimetilamino)butanal dietil acetal (Número CAS: 1116-77-4)
Agora... parece que as únicas diferenças entre estes dois fisher indoles (DMT vs 5-MEO-DMT) são os tipos de fenil-hidrazinas utilizadas. Então, estou a assumir que o número CAS: 1116-77-4 pode ser usado para ambos? Acho que acabei de responder à minha própria pergunta, mas preciso de confirmação. Encomendei acidentalmente um primo próximo do número CAS: 1116-77-4,
4-(N,N-Dimetilamino)butanal Dimetil Acetal (CAS 19718-92-4).
Pergunta 2: Solventes utilizados nas extracções de triptamina
Do
procedimento 5-meo-dmt ,
"13. A suspensão foi extraída com
2-MeTHF (3x1,45 L, 10,0 vol); após cada extração, as camadas foram deixadas em repouso durante 15 minutos, a camada inferior de água alcalina foi separada num tambor e a camada orgânica superior foi recolhida.
14. Eliminar a camada aquosa inferior e transferir as camadas orgânicas combinadas
de 2-MeTHF para um balão de 20 L.
15. A solução foi concentrada no vácuo até à obtenção de um resíduo oleoso de cor âmbar.
16. A água residual foi removida azeotropicamente redissolvendo o resíduo com
2-MeTHF fresco (1,45 L, 10 vol) e repetindo o passo de concentração.
17. Este resíduo oleoso foi seco no evaporador rotativo sob vácuo (10-20 mbar) durante 1 h a 40-45 *C para fornecer 117,68 g (64,9% de rendimento teórico) de base livre de 5-MeO-DMT em bruto."
Do procedimento DMT:
"9. A suspensão é extraída com 3*1,45 L de 2-Me-THF,
que pode ser substituído por acetato de isopropilo ou DCM.
10, As camadas orgânicas são combinadas e o solvente é removido por destilação. O resíduo oleoso restante é redissolvido em solvente e reconcentrado (para remover o azeótropo de água)."
Esta mesma substituição pode ser aplicada à extração da base livre 5-meo-dmt e existem solventes que possam ser utilizados (sei que certos solventes podem formar intermediários indesejáveis).
-Não quero usar 2-me-thf porque é caro (embora o tenha usado para o procedimento de extração da base livre 5-meo-dmt, mas acabei com um óleo espesso que, quando vaporizado, era de certeza 5-meo-dmt
-Tentei usar acetato de isopropilo para a extração da base livre de DMT, mas por amor de Deus demora AGOSTOS a evaporar!!! Deixei-o no forno de vácuo a 30-40 mbarr durante 24 horas e 75% evaporou-se. Até a coloquei no roto vap a 1MPa a 40C durante 3 horas... evaporou um pouco. Depois disse "que se lixe" e aumentei o banho-maria para 86C e mesmo assim não evaporou!
Algumas soluções:
extrair a base livre de DMT na solução de acetato de isopropilo (assumindo que não vaporizei o resto da base livre de DMT lol) DCM da solução de acetato de isopropilo) com DCM. Teria de comparar os coeficientes de partição com os dois solventes no que respeita ao DMT
Começar de novo e usar DCM para a extração.