O STAB pode substituir o NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Tanto quanto sei, o STAB é muito mais caro e o NaBH4 é bastante bom para o seu objetivo

 

[UWe9o12jkied91d]

A China tem-no pelo mesmo preço, não sei com quem está a falar mas não reduz nitro, apenas cetonas.

 

[UWe9o12jkied91d]

As minhas conclusões foram que não consegue reduzir nitro a amino, mas para as formas de imina anidra é bom e muito suave.
Há relatos na literatura de que reduz nitro a amino, mas na presença de ácido acético, o que não experimentei.

 

[ZRG]

Não percebo muito bem de química, de qualquer forma, o circuito que utiliza p2np, STAB e hidreto de cobre é restaurado sem o cérebro suíço, certo?

 

[ZRG]

Pode haver algo de errado com a minha tradução, quero dizer, o p2np não pode ser reduzido a anfetamina usando STAB, certo?

 

[UWe9o12jkied91d]

Há literatura que diz que pode na presença de GAA, mas eu não tentei.

 

[ZRG]

Bem, ainda não consegui encontrar a resposta que procuro, porque ninguém tentou

 

[UWe9o12jkied91d]

Achas que estou a falar contigo a partir de um sonho? Já tentei e não funcionou, provavelmente com ácido acético funcionará até certo ponto, mas não é satisfatório.
Resposta curta: Não.

 

[K-Cyanide]

Para sua informação, se alguém precisar de STAB, este pode ser preparado muito facilmente com Tolueno (ou THF), NaBH4 e GAA em quantidades estequiométricas. Aqui está uma breve descrição:

Preparação do Triacetoxiborohidreto de Sódio (STAB)

A uma suspensão de 37,83 g (1 mol) de borohidreto de sódio em 500 ml de tolueno seco adicionam-se, gota a gota, 180,12 g (3 mol) de GAA, sob agitação vigorosa. A temperatura é mantida abaixo dos 30°C com arrefecimento externo quando necessário. Quando a evolução do gás cessa, cerca de 20 minutos, o triacetoxiborohidreto de sódio (STAB) em suspensão é isolado por filtração sob vácuo e lavado uma vez com EtOAc seco. O bolo de filtração é seco até peso constante sob vácuo.

Rendimento: Quase quantitativo, se forem utilizados reagentes secos e se os reagentes forem medidos com exatidão.

 

[41Dxflatline]

Também existem outras fontes de borano. Talvez o decaborano? Tetrahidroxidiboro? Talvez aminodiboranatos, que podem ser sintetizados com alguma facilidade a partir do borano amoníaco. Ver página 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Não sou químico, por isso não sei se estes funcionam bem com compostos nitro.

Comparações entre STAB e NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Bits interessantes do STAB, tais como formas de encurtar significativamente os tempos de reação, porque é que o GAA é utilizado: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination