Ali lahko STAB nadomesti NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Kolikor vem, je STAB veliko dražji, NaBH4 pa je precej dober za vaš namen

 

[UWe9o12jkied91d]

Kitajska ga ima po isti ceni, nisem prepričan, s kom se pogovarjate, vendar ne bo reduciral nitra, temveč le ketone.

 

[UWe9o12jkied91d]

Da, vse sem posodobil o stanju tega. moje ugotovitve so bile, da ne more reducirati nitra na amino, vendar je za brezvodne iminske načine dober in zelo blag.
V literaturi so poročila, da reducira nitro do amino, vendar v prisotnosti ocetne kisline, česar nisem poskusil.

 

[ZRG]

Ne poznam dobro kemije, vsekakor pa je vezje z uporabo p2np, STAB in bakrovega hidrida obnovljeno brez švicarskih možganov, kajne?

 

[ZRG]

Morda je z mojim prevodom kaj narobe, mislim, da p2np ni mogoče reducirati na amfetamin z uporabo STAB, kajne?

 

[UWe9o12jkied91d]

Po mojih ugotovitvah v normalnih pogojih ne more. v literaturi je navedeno, da lahko v prisotnosti GAA, vendar nisem poskusil.

 

[ZRG]

No, še vedno ne morem najti odgovora, ki ga iščem, ker nihče ni poskusil

 

[UWe9o12jkied91d]

Ali mislite, da vam pripovedujem iz sanj? Poskusil sem in ni delovalo, verjetno bo z acetokislino delovalo do neke mere, vendar ne zadovoljivo.
Kratek odgovor: Ne.

 

[K-Cyanide]

Če kdo potrebuje STAB, ga je mogoče precej enostavno pripraviti iz toluena (ali THF) , NaBH4 in GAA v stehiometričnih količinah. Tukaj je kratek opis:

Priprava natrijevega triacetoksiborohidrida (STAB)

Suspenziji 37,83 g (1 mol) natrijevega borohidrida v 500 ml suhega toluena se med močnim mešanjem po kapljicah doda 180,12 g ( 3 mol) GAA. Temperaturo vzdržujemo pod 30 °C, po potrebi jo ohlajamo z zunanjim hlajenjem. Ko se plin preneha sproščati, približno 20 minut, se suspendirani natrijev triacetoksiborohidrid (STAB) izolira z vakuumsko filtracijo in enkrat spere s suhim EtOAc. Filtrirna pogača se posuši do konstantne mase v vakuumu.

Izplen: Če se uporabljajo suhi reagenti in se reagenti natančno izmerijo, je izkoristek skoraj kvantitativen.

 

[41Dxflatline]

Obstajajo tudi drugi viri borana. Morda dekaboran? Tetrahidroksidiboran? Morda aminodiboranati, ki jih je mogoče nekoliko lažje sintetizirati iz amonijevega borana. Glej stran 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf. Nisem kemik, zato ne vem, kako dobro delujejo na nitro spojine.

Primerjave STAB / NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Zanimive podrobnosti STAB, kot so načini za znatno skrajšanje reakcijskih časov, zakaj se uporablja GAA: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination