Giriş
Melatoninden 5-MeO-Triptamin sentezi, organik kimya ve farmakoloji alanında büyük ilgi gören bir süreçtir. Bazı bitki ve hayvanlarda doğal olarak bulunan bir bileşik olan 5-MeO-Triptamin, özellikle çeşitli nörolojik ve psikolojik bozuklukların tedavisinde potansiyel terapötik uygulamaları nedeniyle dikkat çekmiştir. Öncelikle uyku-uyanıklık döngülerini düzenlemedeki rolüyle bilinen bir hormon olan melatonin, 5-MeO-Triptamin sentezi için hazır bir öncü görevi görmektedir. Bu makale, melatoninden 5-MeO-Triptamine giden sentetik yolu araştırmakta ve temel reaksiyonu tartışmaktadır.
Reaktifler.
Melatoninden 5-MeO-Triptamin sentezi, organik kimya ve farmakoloji alanında büyük ilgi gören bir süreçtir. Bazı bitki ve hayvanlarda doğal olarak bulunan bir bileşik olan 5-MeO-Triptamin, özellikle çeşitli nörolojik ve psikolojik bozuklukların tedavisinde potansiyel terapötik uygulamaları nedeniyle dikkat çekmiştir. Öncelikle uyku-uyanıklık döngülerini düzenlemedeki rolüyle bilinen bir hormon olan melatonin, 5-MeO-Triptamin sentezi için hazır bir öncü görevi görmektedir. Bu makale, melatoninden 5-MeO-Triptamine giden sentetik yolu araştırmakta ve temel reaksiyonu tartışmaktadır.
Reaktifler.
- Sodyum hidroksit (NaOH) 40 g.
- n-Bütanol 300 mL.
- Melatonin (cas 73-31-4) 60 g.
- Damıtılmış su 100 mL.
- İzopropanol (IPA) ~300 mL.
- Hidroklorik asit (konsantre HCl %37) 50 mL.
- Aseton ~500 mL.
Ekipman ve cam eşyalar.
- Yuvarlak tabanlı şişe 500 mL.
- İmbikstandı ve aparatı sabitlemek için kelepçe;
- Manyetik karıştırıcı;
- Ayırma hunisi 500 mL;
- Reflü kondansatörü;
- Cam çubuk ve spatula;
- Isıtma plakası;
- Laboratuvar sınıfı termometre (150 °C'ye kadar);
- Laboratuvar terazisi (0,1-200 g uygundur);
- Ölçüm silindiri 100 mL;
- Huni
- Filtre kağıdı;
- pH Gösterge kağıdı;
- Rotovap makinesi (isteğe bağlı);
- Distilasyon kiti;
- Vakum kaynağı;
- Buchner şişesi ve huni;
- Beherler 100 ml x2; 250 ml x2;
- TLC kiti (isteğe bağlı);
Sentez Prosedürleri
1. Sodyum hidroksit (NaOH) 40 g pul 500 mL'lik bir balonda n-bütanol 300 mL'ye eklenir. Karışım 80 °C'ye kadar ısıtılır ve 15 dakika boyunca manyetik olarak karıştırılır.
2. Melatonin bir porsiyonda birkaç gram olacak şekilde şişeye yavaşça eklenir. Melatonin kısımları bir sonraki kısımdan önce tamamen çözülmelidir. Tüm melatonin 60 g yavaş bir ardışık eklemeden sonra ~20 dakika eklenir.
3. Kalın, oldukça renkli reaksiyon karışımı ~110 °C'de 2 saat boyunca refluks edilir.
4. Reaksiyon karışımı kısmen katılaştırılır. Reaksiyon karışımı 2 saat sonra kısmen katılaşır ve çok kalın hale gelir. Bulamacı yeniden çözmek için bir miktar bütanol eklenir ve çözeltinin 15 dakika daha karıştırılmasına izin verilir.
5. TLC bu anda alınır ve başlangıç maddesinin ürüne tam dönüşümü kontrol edilir.
6. Harici ısıtma kapatılır, 100 mL distile su eklenir. Karışım 10 dakika karıştırılır. Çözelti daha az viskoz hale gelir ve bir su tabakası ayrılır.
7. Su tabakası bir ayırma hunisi ile ayrılır. Dahasonra bütanol reaksiyon şişesine geri eklenir ve distilasyon ayarlanır . Sıvı çok kalınlaşana kadar bütanolün yarısı damıtılır. Karışım soğutulur, meksamin içermeyen baz kristalleri oluşur.
8. Çözeltiye 50 mL izopropanol (IPA) eklenir. Kristallerin tekrar çözünmesi için erlen ısıtılır.
9. Hidroklorik asit (konk. Hidroklorik asit (conc. HCl %37) 50 mL, IPA 100 mL ile seyreltilir. Asit çözeltisi reaksiyon balonundaki meksamin karışımına yavaşça eklenir. Karışım iyice karıştırılır. Asit,pH asidik hale gelene kadar eklenir (30-40 mL konsantre HCl gereklidir) ve çözelti rengi görünür meksamin hidroklorür kristal oluşumu ile koyu morumsu bir renge dönüşür.
10. Karışım 100 mL aseton ile seyreltilir. Balon gece boyunca dondurucuya yerleştirilir.
11. Kristaller ertesi gün vakumla süzülür, IPA 50 mL ve aseton 3x100 mL ile yıkanır. Ürün kurutulur ve 38 g gümüşi gri, parlak kristalli bir malzeme elde edilir.
12. Bir süzüntü (IPA ve aseton) konsantre edilir, aseton ile seyreltilir ve dondurucuya yerleştirilir. İkincil kristaller daha önce olduğu gibi yıkanır (Adım 11) ve 7 g sabit ağırlığa kadar kurutulur. Malzeme ilk filtrasyon partisi ürününden daha koyu, donuk ten rengine sahip ve daha az kristallidir. Yine de, bu ürün bir sonraki adımda kullanmak için uygun bir saflığa sahiptir. Geri kazanılan meksamin hidroklorür , rengi ve yan ürünleri gidermek için izopropanol veya etanol içindeyeniden kristalleştirilebilir. 5-MeO-Triptamin*HCl toplam verimi 45 g'dır (%92).
2. Melatonin bir porsiyonda birkaç gram olacak şekilde şişeye yavaşça eklenir. Melatonin kısımları bir sonraki kısımdan önce tamamen çözülmelidir. Tüm melatonin 60 g yavaş bir ardışık eklemeden sonra ~20 dakika eklenir.
3. Kalın, oldukça renkli reaksiyon karışımı ~110 °C'de 2 saat boyunca refluks edilir.
4. Reaksiyon karışımı kısmen katılaştırılır. Reaksiyon karışımı 2 saat sonra kısmen katılaşır ve çok kalın hale gelir. Bulamacı yeniden çözmek için bir miktar bütanol eklenir ve çözeltinin 15 dakika daha karıştırılmasına izin verilir.
5. TLC bu anda alınır ve başlangıç maddesinin ürüne tam dönüşümü kontrol edilir.
6. Harici ısıtma kapatılır, 100 mL distile su eklenir. Karışım 10 dakika karıştırılır. Çözelti daha az viskoz hale gelir ve bir su tabakası ayrılır.
7. Su tabakası bir ayırma hunisi ile ayrılır. Dahasonra bütanol reaksiyon şişesine geri eklenir ve distilasyon ayarlanır . Sıvı çok kalınlaşana kadar bütanolün yarısı damıtılır. Karışım soğutulur, meksamin içermeyen baz kristalleri oluşur.
8. Çözeltiye 50 mL izopropanol (IPA) eklenir. Kristallerin tekrar çözünmesi için erlen ısıtılır.
9. Hidroklorik asit (konk. Hidroklorik asit (conc. HCl %37) 50 mL, IPA 100 mL ile seyreltilir. Asit çözeltisi reaksiyon balonundaki meksamin karışımına yavaşça eklenir. Karışım iyice karıştırılır. Asit,pH asidik hale gelene kadar eklenir (30-40 mL konsantre HCl gereklidir) ve çözelti rengi görünür meksamin hidroklorür kristal oluşumu ile koyu morumsu bir renge dönüşür.
10. Karışım 100 mL aseton ile seyreltilir. Balon gece boyunca dondurucuya yerleştirilir.
11. Kristaller ertesi gün vakumla süzülür, IPA 50 mL ve aseton 3x100 mL ile yıkanır. Ürün kurutulur ve 38 g gümüşi gri, parlak kristalli bir malzeme elde edilir.
12. Bir süzüntü (IPA ve aseton) konsantre edilir, aseton ile seyreltilir ve dondurucuya yerleştirilir. İkincil kristaller daha önce olduğu gibi yıkanır (Adım 11) ve 7 g sabit ağırlığa kadar kurutulur. Malzeme ilk filtrasyon partisi ürününden daha koyu, donuk ten rengine sahip ve daha az kristallidir. Yine de, bu ürün bir sonraki adımda kullanmak için uygun bir saflığa sahiptir. Geri kazanılan meksamin hidroklorür , rengi ve yan ürünleri gidermek için izopropanol veya etanol içindeyeniden kristalleştirilebilir. 5-MeO-Triptamin*HCl toplam verimi 45 g'dır (%92).
Attachments
Last edited by a moderator:
