Adım 1. Oksidatif bölünme yoluyla anetolden anisaldehit.
20 g anason yağı 150 mL su ve 30 mL konsantre sülfürik asit karışımında süspanse edildi; sıcaklık 40 °C'yi geçmeyecek şekilde 55 g sodyum bikromat ilave edildi. Reaksiyon karışımı 4 x 125 mL toluen ile ekstrakte edildi ve çözücü buharlaştırıldı. Kalan yağ vakumla damıtılarak 9,1 g anisaldehit elde edildi.
Adım 2. O-formil-4-metoksifenol.
6 mL anisaldehit 75 mL diklorometan (DCM) içinde çözüldü. 30 dakika boyunca 12 g hidrojen peroksit %60 ak çözelti ve 10 mL konk. formik asit karışımı ilave edildi. Reaksiyon karışımı 21 saat boyunca yavaşça refluks edildi.
Adım 3. 4-metoksifenol.
Adım 2 reaksiyonundan çözücünün buharlaştırılması ve kalıntının 100 mL sulu NaOH (%20) (yardımcı çözücü olarak 25 mL MeOH) içinde alınması, olağan çalışma ve saflaştırma adımlarından sonra beyaz kristal bir ürün olarak 4,1 g 4-metoksifenol vermiştir.
Adım 4. 4-metoksifenolün 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehide Reimer-Tiemann formilasyonu.
124,1 g 4-metoksifenol NaOH çözeltisinde (400 mL suda 320 g NaOH) çözüldü. Toplamda 161 mL kloroform ilave edildi. Olağan çalışma ve buhar distilasyonu, oda sıcaklığında bekletildiğinde katılaşmayan 109,8 g berrak, sarı bir yağ verdi.
Adım 5. 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehitin metilasyonu.
Adım 4'ten elde edilen sarı yağ daha fazla saflaştırılmadan kullanıldı. 250 mL'lik bir RB şişesine 100 mL aseton, 14 g susuz potasyum karbonat ve 10 g 2-hidroksi-5-metoksi-benzaldehit konuldu. Karışım reflü sıcaklığına getirildi ve 11 g dimetil sülfat ilave edildi. Reaksiyon 4 saat boyunca sürdürüldü. Çözücü buharlaştırıldı ve ham son ürün soğuk suda kristallendirildi. EtOH/sudan yeniden kristallendirmede 8,3 g 2,5-dimetoksibenzaldehit elde edildi.
20 g anason yağı 150 mL su ve 30 mL konsantre sülfürik asit karışımında süspanse edildi; sıcaklık 40 °C'yi geçmeyecek şekilde 55 g sodyum bikromat ilave edildi. Reaksiyon karışımı 4 x 125 mL toluen ile ekstrakte edildi ve çözücü buharlaştırıldı. Kalan yağ vakumla damıtılarak 9,1 g anisaldehit elde edildi.
Adım 2. O-formil-4-metoksifenol.
6 mL anisaldehit 75 mL diklorometan (DCM) içinde çözüldü. 30 dakika boyunca 12 g hidrojen peroksit %60 ak çözelti ve 10 mL konk. formik asit karışımı ilave edildi. Reaksiyon karışımı 21 saat boyunca yavaşça refluks edildi.
Adım 3. 4-metoksifenol.
Adım 2 reaksiyonundan çözücünün buharlaştırılması ve kalıntının 100 mL sulu NaOH (%20) (yardımcı çözücü olarak 25 mL MeOH) içinde alınması, olağan çalışma ve saflaştırma adımlarından sonra beyaz kristal bir ürün olarak 4,1 g 4-metoksifenol vermiştir.
Adım 4. 4-metoksifenolün 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehide Reimer-Tiemann formilasyonu.
124,1 g 4-metoksifenol NaOH çözeltisinde (400 mL suda 320 g NaOH) çözüldü. Toplamda 161 mL kloroform ilave edildi. Olağan çalışma ve buhar distilasyonu, oda sıcaklığında bekletildiğinde katılaşmayan 109,8 g berrak, sarı bir yağ verdi.
Adım 5. 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehitin metilasyonu.
Adım 4'ten elde edilen sarı yağ daha fazla saflaştırılmadan kullanıldı. 250 mL'lik bir RB şişesine 100 mL aseton, 14 g susuz potasyum karbonat ve 10 g 2-hidroksi-5-metoksi-benzaldehit konuldu. Karışım reflü sıcaklığına getirildi ve 11 g dimetil sülfat ilave edildi. Reaksiyon 4 saat boyunca sürdürüldü. Çözücü buharlaştırıldı ve ham son ürün soğuk suda kristallendirildi. EtOH/sudan yeniden kristallendirmede 8,3 g 2,5-dimetoksibenzaldehit elde edildi.
Last edited:
