Bromování 4′-methylpropiofenonu na 2-bromo-4'-methylpropiofenon. Ve velkém měřítku.

[Shehry]

Ahoj přátelé, předcházel jsem reakci s 60 ml 4methylpropiofenonu a racionálním množstvím HBr a H2O2. RM však zůstal červený i po použití polovičního množství H2O2. Poté jsem přidal zbytek H2O2 a později pozoroval vznik pevného produktu. RM jsem nechala přes noc odpočívat a druhý den ráno jsem pozorovala zelenou barvu. Vakuově jsem RM přefiltroval a získal 36 g produktu se zeleným odstínem. na dně filtrační baňky jsem pod vodnou fází našel trochu zelené kapaliny (asi 40 ml). laskavě mě poučte, co je to za zelenou kapalinu, proč se tvoří, proč jsem získal méně produktu a kde jsem při postupu chyboval. Děkuji všem.

 

[w2x3f5]

Napište přesné množství látek, které byly při reakci použity, tj. u peroxidu vodíku je třeba uvést objem a jeho koncentraci, stejně jako u kyseliny HBr. Důležité je také znát teplotu reakce a další podmínky. Čím přesněji napíšete, co jste udělali, tím přesnější odpověď dostanete.

 

[Shehry]

Milý bratře, moc děkuji za laskavou odpověď. Použil jsem 60 ml 4-methylpropiofenonu smíchaného se 46 ml HBr (48 %). vzal jsem 26 ml H2O2 (35 %) a přidal po kapkách. Nicméně barva RM zůstala červená i po přidání asi 15 ml H2O2. I pak jsem přidal zbytek peroxidu. Během počátečního přidávání H2O2 se teplota RM příliš zvýšila, takže se nedalo dotknout baňky, pak byla kontrolována tím, že se kolem baňky dala ledová voda. po nějaké době se vytvořila bílá nadýchaná pevná látka a celý RM se nechal odpočívat celou noc. druhý den ráno se našla zelená kapalina (asi 40 ml) s pevným produktem a tato kapalina spočívala na dně, což znamená, že nebyla rozpustná ve vodném roztoku. doufám, že tato informace poslouží účelu.

 

[w2x3f5]

S největší pravděpodobností vám v reakci došla volná kyselina a měli jste k dispozici pouze brom a kyselina je známým katalyzátorem bromování (v průběhu celé bromování je nutná stabilní enolizace ketonu). Doporučuji použít další kyselinu sírovou k průběžné enolizaci ketonu, barva bromu by měla během reakce rychle zmizet.

 

[Shehry]

Díky, brácho, příště si dám pozor... ještě jednou díky moc.

 

[TheVacuumGuy]

V porovnání s cestou Br2 v DCM/Toluenu je to taková hračka.

 

[WillD]

Je zvláštní, že se ukázalo, že jde o granule. Ale někdy se to stává. Pokud je struktura krystaličtější, pak bude konečný produkt snadněji krystalizovat.

 

[TheVacuumGuy]

No, nedodržel jsem stoprocentně postup, který by mohl objasnit. Prostě jsem to nastavil, přidal po kapkách a šel spát. Druhý den ráno to bylo příliš horké a snížil jsem přidávání. Pak jsem si po 8 hodinách všiml, že přidávání ustalo, zatímco směs byla plná krystalů, a otevřel jsem ventil, který přidal veškerý zbývající h2o2, což způsobilo energické uvolňování bromu a teplo. Považoval jsem to za zbytečné, ale míchal jsem dál. Nakonec se ukázalo, že je vše v pořádku. Dokonce se mi líbí granule, protože je jednodušší je přenášet, což způsobuje menší vystavení se lachrymátoru pro mě . Alespoň vím, že k tomu, aby se to nepovedlo, je potřeba hodně, a to z toho dělá zabijácký recept.

 

[TheVacuumGuy]

Jak se to krystalizuje? Když vytvoříte nasycený roztok v isopropanolu a necháte ho stát, celý obsah "vykrystalizuje" (s více vlhkými vnitřními částmi)?

 

[TucoSalamanca.]

Kyselina hydrobromová 47 % Podařilo se mi najít 47 % tohoto činidla, ano?

 

[TucoSalamanca.]

Kolik ml kyseliny hydrobromové 47% lze použít

 

[WillD]

Můžete použít přibližně stejné množství. Čistota produktů (4-methylpropiofenon) není vždy 99 %+, takže jsou možné malé chyby.
4mp - 1000g
HBr47% - ~800 ml (~1100 g)
H2O2 - ~300 ml (~330 g)

Je lepší začít s takovým množstvím a nepoužívat přebytek činidel, více problémů s čištěním než získáte další procento meziproduktu.

 

[ifeelsorry]

Co když chci zmenšit objem na 100 nebo 200 ml? Kolik chemické látky mám použít?

 

[WillD]

Změna poměrů

 

[Youngchemicals09]

Dobrý den, pokusil jsem se provést syntézu podle zde popsané metody, mám spoustu otázek. Při prvním pokusu o syntézu mi vyšel výsledný produkt bílý, téměř jako na videu. Při dalších přístupech však konečný produkt vychází žlutý, ještě dodám, že teplota byla udržována kolem 85 stupňů Celsia. Znamená žlutá barva, že je konečný produkt kontaminovaný? Jaká je čistota produktu z této syntézy a je nutná rekrystalizace? Pokud ano, jakou a jak ji provést? Je nutné konečné čištění produktu, nebo je produkt vhodný k dalšímu zpracování i bez něj.

 

[WillD]

Při vysokých teplotách může brom přecházet do jiné polohy. Mohou vznikat vedlejší produkty. Jinak není rekrystalizace při této syntéze nutná.

 

[TheVacuumGuy]

Druhý pokus po prvním, který přinesl granule.

Nejlepší recept . Jen to dělejte ve studené vodní lázni proti přehřátí.

 

[dex]

Ano $!$ , i když ne pro každého.

 

[TheVacuumGuy]

Ano $!$ , i když ne pro každého.