WillD
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Mit Batteriesäure
Mit Muriatic acid
Mit Eisessig
CBD-Isomerisierung mit pTSA.
Zu einer Lösung von CBD (1000 g) in 20 l wasserfreiem CH2Cl2 (oder Toluol) wurde pTSA (500 g) bei Raumtemperatur und unter Stickstoffatmosphäre hinzugefügt. Die Reaktion wurde 48 Stunden lang unter den gleichen Bedingungen gerührt. Danach wurde das Gemisch mit Et2O verdünnt und mit einer gesättigten Lösung von NaHCO3 gewaschen. Die organische Schicht wurde gesammelt, mit Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet und konzentriert. CH2Cl2: Ertrag Δ8-THC ~940g; Toluol: Ertrag Δ9-THC ~820g, Δ8-THC ~10g.
CBD-Isomerisierung mit pTSA und MW.
In ein offenes Gefäß wurde CBD (500 g), 1 l Hexan und 15,22 g pTSA gegeben. Die Reaktion wurde 5 Minuten lang in einem modifizierten handelsüblichen Mikrowellenofen (1200 W) bestrahlt. Die Temperatur der Reaktion wurde mit einem Thermometer mit Teflongeflecht und Perlen überwacht. Das Reaktionsgemisch wurde in eine mit Natriumbicarbonat gesättigte Lösung gegossen und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigte organische Schicht wurde mit Salzlösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Ausbeute Δ8-THC ~393g; Δ9-THC ~16g.
CBD-Isomerisierung mit pTSA und SN.
In einem offenen Gefäß wurden CBD (500 g), 1 l Toluol und 15,22 g pTSA zugegeben. Die Reaktion wurde 10 Minuten lang bei 60 °C in einem Ultraschallbad (40 KHz) beschallt. Die Temperatur der Reaktion wurde mit einem Thermometer mit Teflongeflecht und Perlen überwacht. Das Reaktionsgemisch wurde in eine mit Natriumbicarbonat gesättigte Lösung gegossen und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigte organische Schicht wurde mit Salzlösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Ausbeute Δ8-THC ~352 g; Δ9-THC ~72 g.
1. 1 g CBD wurde in einem 50 ml Rundkolben (RBF) zu 35 ml 95%igem Ethanol gegeben.
2. Der Kolben wurde in ein 70°C heißes Wasserbad gestellt.
3. Sobald sich das CBD aufgelöst hatte, wurden 4 Tropfen 35%ige Schwefelsäure hinzugefügt, um die Lösung anzusäuern (pH < 3).
4. Die Mischung wurde 24 Stunden lang im Wasserbad bei 70°C refluxieren gelassen.
5. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Lösung mit 5 Tropfen 10M NaOH basisch gemacht, bis der pH-Wert größer als 10 war, wodurch die Schwefelsäure als Natriumsulfat entfernt wurde.
6. Die Reaktion wurde dann filtriert, um das Natriumsulfat zu entfernen, so dass sich nur die Cannabinoide in der verbleibenden Ethanollösung befanden.
7. Die 0-stündige Probenextraktion ergab, dass nur CBD bei 2,80 Minuten gefunden wurde, was mit den Referenzproben von 2,80 Minuten übereinstimmt. Nach 1 Stunde war der CBD-Peak geringer, aber immer noch der Hauptpeak. Nach 24 Stunden begannen jedoch andere Verunreinigungen zuzunehmen, z. B. bei 2,18 min und 3,40 min, bei denen es sich um 8-OH-iso- HHC und 9α-OH-HHC handelte. Außerdem wurde das D 9-THC- und D 8-THC-Doublett bei 4,10 min und 4,22 min gefunden. Ein weiterer Peak bei 3,77 Minuten wurde als Isomerisierungspeak von D 9-THC gefunden und wird für D 11-THC oder D 7-THC gehalten. Bei dieser Methode wurde auch nach 24 Stunden nicht das gesamte CBD isomerisiert. Der CBD-Peak war jedoch nicht mehr der auffälligste Peak in der Probe. Der größte Peak war der 3,38-Peak, bei dem es sich um 9α-OH-HHC handelte.
2. Der Kolben wurde in ein 70°C heißes Wasserbad gestellt.
3. Sobald sich das CBD aufgelöst hatte, wurden 4 Tropfen 35%ige Schwefelsäure hinzugefügt, um die Lösung anzusäuern (pH < 3).
4. Die Mischung wurde 24 Stunden lang im Wasserbad bei 70°C refluxieren gelassen.
5. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Lösung mit 5 Tropfen 10M NaOH basisch gemacht, bis der pH-Wert größer als 10 war, wodurch die Schwefelsäure als Natriumsulfat entfernt wurde.
6. Die Reaktion wurde dann filtriert, um das Natriumsulfat zu entfernen, so dass sich nur die Cannabinoide in der verbleibenden Ethanollösung befanden.
7. Die 0-stündige Probenextraktion ergab, dass nur CBD bei 2,80 Minuten gefunden wurde, was mit den Referenzproben von 2,80 Minuten übereinstimmt. Nach 1 Stunde war der CBD-Peak geringer, aber immer noch der Hauptpeak. Nach 24 Stunden begannen jedoch andere Verunreinigungen zuzunehmen, z. B. bei 2,18 min und 3,40 min, bei denen es sich um 8-OH-iso- HHC und 9α-OH-HHC handelte. Außerdem wurde das D 9-THC- und D 8-THC-Doublett bei 4,10 min und 4,22 min gefunden. Ein weiterer Peak bei 3,77 Minuten wurde als Isomerisierungspeak von D 9-THC gefunden und wird für D 11-THC oder D 7-THC gehalten. Bei dieser Methode wurde auch nach 24 Stunden nicht das gesamte CBD isomerisiert. Der CBD-Peak war jedoch nicht mehr der auffälligste Peak in der Probe. Der größte Peak war der 3,38-Peak, bei dem es sich um 9α-OH-HHC handelte.
Mit Muriatic acid
1. 1 g CBD wurde zu 35 ml 95%igem Ethanol in einem 50 ml RBF gegeben.
2. In ein heißes Wasserbad bei 70°C stellen.
3. Sobald das CBD gelöst war, wurden 47,3 ml 37%ige Salzsäure zu der Lösung gegeben, so dass sie eine Endkonzentration von 0,05% HCl mit einem pH-Wert von weniger als 5 hatte.
4. Das Gemisch wurde 24 Stunden lang im Wasserbad bei 70°C zum Rückfluss gebracht.
5. Die Probenextraktion nach 0 Stunden ergab, dass nur CBD bei 2,80 Minuten gefunden wurde, was mit den Referenzproben von 2,80 Minuten übereinstimmt. Nach 1 Stunde wurde der CBD-Peak reduziert, war aber immer noch der Hauptpeak. Nach 24 Stunden begannen jedoch andere Verunreinigungen zuzunehmen, z. B. bei 2,18 min und 3,40 min, bei denen es sich um 8-OH-iso- HHC und 9α-OH-HHC handelte. Außerdem wurde das D 9-THC- und D 8-THC-Doublett bei 4,10 min und 4,22 min gefunden. Ein weiterer Peak bei 3,77 Minuten erwies sich als Isomerisierungspeak von D 9-THC und wird für D 11-THC oder D 7-THC gehalten. Die durchgeführte Fragmentierung ergab, dass er die gleiche Fragmentierung und die gleichen Verhältnisse wie D 9-THC und D 8-THC aufweist, was bestätigt, dass es sich um ein Isomer von D 9-THC und D 8-THC handelt. Bei dieser Methode wurde nicht das gesamte CBD isomerisiert, auch nicht nach 24 h. Der CBD-Peak war jedoch nicht mehr der auffälligste Peak in der Probe. Der größte Peak war der 3,38-Peak, bei dem es sich um 9α-OH-HHC handelte.
2. In ein heißes Wasserbad bei 70°C stellen.
3. Sobald das CBD gelöst war, wurden 47,3 ml 37%ige Salzsäure zu der Lösung gegeben, so dass sie eine Endkonzentration von 0,05% HCl mit einem pH-Wert von weniger als 5 hatte.
4. Das Gemisch wurde 24 Stunden lang im Wasserbad bei 70°C zum Rückfluss gebracht.
5. Die Probenextraktion nach 0 Stunden ergab, dass nur CBD bei 2,80 Minuten gefunden wurde, was mit den Referenzproben von 2,80 Minuten übereinstimmt. Nach 1 Stunde wurde der CBD-Peak reduziert, war aber immer noch der Hauptpeak. Nach 24 Stunden begannen jedoch andere Verunreinigungen zuzunehmen, z. B. bei 2,18 min und 3,40 min, bei denen es sich um 8-OH-iso- HHC und 9α-OH-HHC handelte. Außerdem wurde das D 9-THC- und D 8-THC-Doublett bei 4,10 min und 4,22 min gefunden. Ein weiterer Peak bei 3,77 Minuten erwies sich als Isomerisierungspeak von D 9-THC und wird für D 11-THC oder D 7-THC gehalten. Die durchgeführte Fragmentierung ergab, dass er die gleiche Fragmentierung und die gleichen Verhältnisse wie D 9-THC und D 8-THC aufweist, was bestätigt, dass es sich um ein Isomer von D 9-THC und D 8-THC handelt. Bei dieser Methode wurde nicht das gesamte CBD isomerisiert, auch nicht nach 24 h. Der CBD-Peak war jedoch nicht mehr der auffälligste Peak in der Probe. Der größte Peak war der 3,38-Peak, bei dem es sich um 9α-OH-HHC handelte.
Mit Eisessig
1. 1 g CBD wurde zu 35 ml 95%igem Ethanol in einem 50 ml RBF hinzugefügt.
2. In ein heißes Wasserbad bei 70°C stellen.
3. Sobald das CBD gelöst war, wurden 1,909 ml 99%ige Eisessiglösung zugegeben, so dass die Endkonzentration 5,2% Essigsäure betrug.
4. Die Mischung wurde 24 Stunden lang im Wasserbad bei 70°C refluxiert.
5. Bei der Probenextraktion nach 0 h wurde nur CBD bei 2,80 min gefunden, was mit den Referenzproben von 2,80 übereinstimmt. Nach 1 h wurden Veränderungen der CBD-Isomerisierung nur als Anstieg des Peaks bei 3,77 festgestellt, bei dem es sich vermutlich um D 11-THC oder D 7-THC handelt. Nach 4 Stunden wurde eine deutliche Zunahme des Peaks von D 9-THC festgestellt. Nach 24 Stunden wurde die Reaktion analysiert und festgestellt, dass 11-5 00-Dihydroxy-CBD, 8-OH-iso-HHC, CBD, 10-Methoxy-THC und D 9-THC bei 1,96 min, 2,22 min, 2,80 min, 3,50 min bzw. 4,11 min gefunden wurden. Die Verbindung bei 3,77 min wurde in diesen Spektren gefunden und war nach 24 Stunden die häufigste.
2. In ein heißes Wasserbad bei 70°C stellen.
3. Sobald das CBD gelöst war, wurden 1,909 ml 99%ige Eisessiglösung zugegeben, so dass die Endkonzentration 5,2% Essigsäure betrug.
4. Die Mischung wurde 24 Stunden lang im Wasserbad bei 70°C refluxiert.
5. Bei der Probenextraktion nach 0 h wurde nur CBD bei 2,80 min gefunden, was mit den Referenzproben von 2,80 übereinstimmt. Nach 1 h wurden Veränderungen der CBD-Isomerisierung nur als Anstieg des Peaks bei 3,77 festgestellt, bei dem es sich vermutlich um D 11-THC oder D 7-THC handelt. Nach 4 Stunden wurde eine deutliche Zunahme des Peaks von D 9-THC festgestellt. Nach 24 Stunden wurde die Reaktion analysiert und festgestellt, dass 11-5 00-Dihydroxy-CBD, 8-OH-iso-HHC, CBD, 10-Methoxy-THC und D 9-THC bei 1,96 min, 2,22 min, 2,80 min, 3,50 min bzw. 4,11 min gefunden wurden. Die Verbindung bei 3,77 min wurde in diesen Spektren gefunden und war nach 24 Stunden die häufigste.
CBD-Isomerisierung mit pTSA.
Zu einer Lösung von CBD (1000 g) in 20 l wasserfreiem CH2Cl2 (oder Toluol) wurde pTSA (500 g) bei Raumtemperatur und unter Stickstoffatmosphäre hinzugefügt. Die Reaktion wurde 48 Stunden lang unter den gleichen Bedingungen gerührt. Danach wurde das Gemisch mit Et2O verdünnt und mit einer gesättigten Lösung von NaHCO3 gewaschen. Die organische Schicht wurde gesammelt, mit Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet und konzentriert. CH2Cl2: Ertrag Δ8-THC ~940g; Toluol: Ertrag Δ9-THC ~820g, Δ8-THC ~10g.
CBD-Isomerisierung mit pTSA und MW.
In ein offenes Gefäß wurde CBD (500 g), 1 l Hexan und 15,22 g pTSA gegeben. Die Reaktion wurde 5 Minuten lang in einem modifizierten handelsüblichen Mikrowellenofen (1200 W) bestrahlt. Die Temperatur der Reaktion wurde mit einem Thermometer mit Teflongeflecht und Perlen überwacht. Das Reaktionsgemisch wurde in eine mit Natriumbicarbonat gesättigte Lösung gegossen und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigte organische Schicht wurde mit Salzlösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Ausbeute Δ8-THC ~393g; Δ9-THC ~16g.
CBD-Isomerisierung mit pTSA und SN.
In einem offenen Gefäß wurden CBD (500 g), 1 l Toluol und 15,22 g pTSA zugegeben. Die Reaktion wurde 10 Minuten lang bei 60 °C in einem Ultraschallbad (40 KHz) beschallt. Die Temperatur der Reaktion wurde mit einem Thermometer mit Teflongeflecht und Perlen überwacht. Das Reaktionsgemisch wurde in eine mit Natriumbicarbonat gesättigte Lösung gegossen und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigte organische Schicht wurde mit Salzlösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingedampft. Ausbeute Δ8-THC ~352 g; Δ9-THC ~72 g.
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