Synthese von 2,5-Dimethoxybenzaldehyd aus Anisöl (kleiner Maßstab)

[MadHatter]

Das
Das ist ein toller Tipp! Dimethylsulfat ist auch sehr, sehr unangenehm und nicht gerade etwas, das ich in meinem Heimlabor herstellen möchte. Oxalat ist viel besser. Doug hat es in seinem Labor hergestellt, siehe youtube-Link.
Aber wie sieht es mit der Stöchiometrie aus? Wie viel wird benötigt, um das Sulfat zu ersetzen?

 

[summer_child]

Sciencemadness Diskussionsforum - Lösungsmittelfreie Methylierung mit Dimethyloxalat - Powered by XMB 1.9.11

Ich dachte, man könnte auch von Phenol ausgehen, mit Reimer-Tiemann formylieren und dann die Elbs-Persulfat-Oxidation nutzen, um 2,5-Dihydroxybenzaldehyd zu erhalten, und schließlich mit DMO zum Dimethoxybenzaldehyd methylieren. Anisöl und Dichromate sind nicht erforderlich.
Ich bin mir nicht sicher, in welcher Reihenfolge die Formylierung und dann die Oxidation oder die umgekehrte Reihenfolge den größeren Ertrag bringen würde. Aber ausgehend von Phenol bis hin zu 2C-B würde ich eine Ausbeute von etwa 2,5% erwarten.

 

[MadHatter]

Nun, das Thema ist wie immer OTC. Anethol ist wirklich frei verkäuflich und kann in guten Konzentrationen aus Online-Quellen bezogen oder durch relativ einfache Extraktionsmethoden aus Anis gewonnen werden. Ich habe einen Soxhlet mit guten Ergebnissen verwendet.
Dichromat ist zwar nicht wirklich frei verkäuflich, aber Phenol auch nicht. Sie KÖNNEN jedoch Kaliumdichromat in Geschäften für pyrotechnischen Bedarf finden. Es wird in verschiedenen Star-Kompositionen verwendet. Aber wenn Oxidation das Ziel ist, könnte es durch KMnO4 ersetzt werden?

 

[summer_child]

Phenol lässt sich leicht aus Salicylsäure herstellen.

 

[MadHatter]

Ja, aber das erfordert relativ hohe Temperaturen und ist eine weitere Synthese, die durchgeführt werden muss. Außerdem braucht man die Salicylsäure. Und ja, die kann man aus Schmerzmitteln oder Hautprodukten extrahieren, aber man muss noch etwas anderes tun ...

 

[summer_child]

Ich habe etwas Salicylsäure vorrätig. Vielleicht probiere ich es aus. Ich bin wirklich neugierig, wie hoch die Ausbeute an Dimethoxybenzaldehyd sein wird.

 

[MadHatter]

Wirklich spannend! Ich würde gerne einen Bericht darüber sehen! Ich habe noch etwas Phenol herumliegen (das allerdings gereinigt werden muss, schade, dass das ein stinkender Prozess ist ...), wenn Sie also Erfolg haben, könnte ich es auch versuchen.

Glauben Sie übrigens, dass man das Dichromat durch Permanganat als Oxidationsmittel ersetzen kann?

 

[summer_child]

https://www.researchgate.net/publication/331953336_TLC_and_GC-MS_Analyses_of_Essential_Oil_Isolated_from_Macedonian_Foeniculi_fructus

Scheint so, aber es wird ein quaternäres Ammoniumsalz benötigt. Ich bin nicht sicher, ob es für die Reaktion entscheidend ist.

 

[ASheSChem]

Ich habe dies auf ebay gefunden, ist dies das gleiche Anisaldehyd (in dieser Synthese)?

Anisaldehyd
4-Anisaldehyd
99% Lebensmittelqualität
Synonym: p-Anisaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, p-Methoxybenzaldehyd, Aubépine
CAS-Nummer 123-11-5
EG-Nummer 204-602-6
MDL-Nummer MFCD00003385

 

[MadHatter]

Das war's schon. Link? Versand von?

 

[ASheSChem]

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www.befr.ebay.be

 

[HIGGS BOSSON]

Verschiedene Benzaldehyde
Anisaldehyd - 4-Methoxybenzaldehyd. Daraus kann man 4-Methoxy-Amphetamin (PMA) gewinnen.
Für 2c-b, DOB, N-bomes benötigt man 2,5-Dimethoxybenzaldehyd

 

[ASheSChem]

danke

 

[summer_child]

Ja, es ist

 

[MadHatter]

Ja, aber zur Herstellung von 2,5-Dm-Benzaldehyd durch die von Ihnen beschriebene Reaktion könnte dies der Ausgangsstoff sein, oder?

 

[ASheSChem]

denken Sie, der Experte hat Grund

 

[MadHatter]

Hey Mann, das kommt aus der Ukraine. Bist du sicher, dass du es bei der derzeitigen Situation bekommst?

 

[summer_child]

Es handelt sich um dasselbe Ausgangsmaterial, das bei der ersten Reaktion entsteht.

 

[MadHatter]

Ich habe tatsächlich Reagenzien von diesem Verkäufer gekauft. Sehr vertrauenswürdig. Aber das war vor dem Krieg. Eigentlich wollte ich bei ihm Phthalsäureanhydrid kaufen, das sehr preiswert ist und eine gute Vorstufe zur Anthranilsäure darstellt. Aber ich habe gezögert, weil, na ja, Sie wissen schon. Wenn Sie es also kaufen, berichten Sie bitte darüber! Ich würde mich freuen zu hören, ob das Paket ankommt.

 

[ASheSChem]

dies ? https://www.befr.ebay.be/itm/184667...f1I1vBmUd8cUqBE9RnYLPZNk4uq3|tkp:BFBMnoS5uKNg

wenn ja... eine Menge Schritte werden übersprungen ^^