@G.Patton Uzskatu, ka viens no šajā sintēzē (un no oriģinālā rodija raksta) ievilktajiem starpproduktiem ir nepareizs.
(3), amfetamīna-formaldehīda imīna starpprodukta attēlojumam piemīt tāda pati struktūra kā citur redzamajam fenilacetona-metilamīna imīnam.
man tas nešķiet pareizi divu iemeslu dēļ: pirmkārt, zīmējot standarta mehānismu imīna veidošanai uz substrāta, rodas imīns, kurā dubultsaite ir starp N un metamfetamīna iespējamo metilgrupu, nevis starp N un alfa oglekli, kā tas ir uzskaitītajā struktūrā. un padomājiet par to: dubultā saite rodas, kad amīna vientuļais pāris atdalās no formaldehīda skābekļa kā atstājošās grupas, kas veidojas uz formaldehīda skābekļa, un tam ir jānotiek formaldehīda (iespējamās metilgrupas) pusē.
Otrkārt, sintēze ir aprakstīta kā stereospecifiska, pamatojoties uz izejas substrātu. tas ir, reducējot d-amph, tiks iegūts d-meth, un tas pats attiecas uz l-izomēru. struktūrai, kā parādīts (3), nepiemīt hirālie centri, un tās reducēšana ir līdzvērtīga fenilacetona standarta reduktīvai aminācijai, kuras rezultātā rodas racēmisks produkts. manis piedāvātajai starpprodukta struktūrai piemīt hirāls centrs, kas būtu tāds pats kā izejas materiālam un tādējādi atbilstu novērotajai reakcijas stereospecifitātei.
ja es esmu rīkojies pareizi, tas atrisinātu iepriekš šajā tēmā minētos jautājumus par reakcijas stereospecifiskumu. ja es esmu kaut kur kļūdījies, atvainojos, bet man bija interesanti, kāpēc nehirālās (3) reducēšanas rezultātā, ja izmanto nehirālu izejvielu amfetamīnu, veidojas nerakēmisks produktu maisījums.
(3), amfetamīna-formaldehīda imīna starpprodukta attēlojumam piemīt tāda pati struktūra kā citur redzamajam fenilacetona-metilamīna imīnam.
man tas nešķiet pareizi divu iemeslu dēļ: pirmkārt, zīmējot standarta mehānismu imīna veidošanai uz substrāta, rodas imīns, kurā dubultsaite ir starp N un metamfetamīna iespējamo metilgrupu, nevis starp N un alfa oglekli, kā tas ir uzskaitītajā struktūrā. un padomājiet par to: dubultā saite rodas, kad amīna vientuļais pāris atdalās no formaldehīda skābekļa kā atstājošās grupas, kas veidojas uz formaldehīda skābekļa, un tam ir jānotiek formaldehīda (iespējamās metilgrupas) pusē.
Otrkārt, sintēze ir aprakstīta kā stereospecifiska, pamatojoties uz izejas substrātu. tas ir, reducējot d-amph, tiks iegūts d-meth, un tas pats attiecas uz l-izomēru. struktūrai, kā parādīts (3), nepiemīt hirālie centri, un tās reducēšana ir līdzvērtīga fenilacetona standarta reduktīvai aminācijai, kuras rezultātā rodas racēmisks produkts. manis piedāvātajai starpprodukta struktūrai piemīt hirāls centrs, kas būtu tāds pats kā izejas materiālam un tādējādi atbilstu novērotajai reakcijas stereospecifitātei.
ja es esmu rīkojies pareizi, tas atrisinātu iepriekš šajā tēmā minētos jautājumus par reakcijas stereospecifiskumu. ja es esmu kaut kur kļūdījies, atvainojos, bet man bija interesanti, kāpēc nehirālās (3) reducēšanas rezultātā, ja izmanto nehirālu izejvielu amfetamīnu, veidojas nerakēmisks produktu maisījums.
G.Patton
Expert
- Joined
- Jul 5, 2021
- Messages
- 2,749
- Solutions
- 3
- Reaction score
- 2,933
- Points
- 113
- Deals
- 1
Sveiki. pirmkārt, a ogleklim ir lielāks elektronu blīvums nekā metilogleklim. Tipisks mehānisms noved pie šāda starpprodukta (paslēpts zem Breaking Bad ūdenszīmes, sry):
Otrkārt, vai jums ir kādi ticami dati par šīs sintēzes stereo specifisko rezultātu?
Otrkārt, vai jums ir kādi ticami dati par šīs sintēzes stereo specifisko rezultātu?
↑View previous replies…
- Joined
- Apr 2, 2024
- Messages
- 3
- Reaction score
- 0
- Points
- 1
- By NexusPrime
-
06 Jul
Rodijs ir kļūda, tur nav dubultās saites, skat. piemēru ar benzaldehīdu tālāk tekstā