Synthese van 2,5-dimethoxybenzaldehyde uit anijsolie (kleinschalig)

[MadHatter]

Die
Dat is een goede tip! Dimethylsulfaat is ook heel erg smerig en niet echt iets wat ik in mijn thuislab in elkaar zou willen flansen. Oxalaat is veel beter. Doug heeft wat gemaakt in zijn lab, zie youtube link.
Maar hoe is de stochiometrie? Hoeveel is er nodig om het sulfaat te vervangen?

 

[summer_child]

Sciencemadness Discussion Board - Methylering zonder oplosmiddelen met dimethyloxalaat - Aangedreven door XMB 1.9.11

Ik dacht dat het ook mogelijk zou kunnen zijn om te beginnen met fenol, te formyleren met Reimer-Tiemann en dan de Elbs persulfaatoxidatie te gebruiken om 2,5 dihydroxybenzaldehyde te krijgen, en ten slotte te methyleren met DMO tot dimethoxybenzaldehyde. Anijsolie en dichromaten zijn niet nodig.
Ik weet niet zeker in welke volgorde formylatie meer oplevert dan oxidatie of andersom. Maar beginnend bij fenol helemaal tot 2C-B zou ik iets van 2,5% opbrengst verwachten.

 

[MadHatter]

Nou, de kwestie is OTC, zoals altijd. Anethol is echt OTC, verkrijgbaar in goede concentraties van online bronnen of beschikbaar via relatief eenvoudige extractiemethoden uit anijs. Ik heb een soxhlet gebruikt met goede resultaten.
Dichromaat is echter niet echt vrij verkrijgbaar, maar fenol ook niet. Je kunt kaliumdichromaat echter wel vinden in pyrotechnische winkels. Het wordt gebruikt in verschillende stersamenstellingen. Maar als oxidatie het doel is, kan het dan worden vervangen door KMnO4?

 

[summer_child]

Fenol kan gemakkelijk worden gemaakt van salicylzuur.

 

[MadHatter]

Ja, maar het vereist relatief hoge temperaturen en is weer een synthese die gedaan moet worden. Je hebt ook salicylzuur nodig. En ja, je kunt dat uit pijnmedicatie of huidproducten halen, maar er is nog iets dat je moet doen ...

 

[summer_child]

Ik heb wat salicylzuur bij de hand. Ik zou het eens kunnen proberen, ik ben echt benieuwd wat de opbrengst van dimethoxybenzaldehyde zou zijn.

 

[MadHatter]

Echt spannend! Ik zou daar graag een artikel over willen zien! Ik heb nog wat fenol liggen (moet wel gezuiverd worden, jammer dat het een stinkend proces is...) dus als je succes hebt, probeer ik het misschien ook wel.

BTW, denk je dat je het dichromaat kunt vervangen door permanganaat als oxidatiemiddel?

 

[summer_child]

https://www.researchgate.net/publication/331953336_TLC_and_GC-MS_Analyses_of_Essential_Oil_Isolated_from_Macedonian_Foeniculi_fructus

Dat lijkt zo, maar er was een quaternair ammoniumzout voor nodig. Ik weet niet zeker of het cruciaal is voor de reactie.

 

[ASheSChem]

Ik heb dit gevonden op ebay, is dit dezelfde anisaldehyde (in deze synthese)?

Anisaldehyde
4-Anisaldehyde
99% voedselkwaliteit
Synoniem: p-Anisaldehyde, 4-Methoxybenzaldehyde, p-Methoxybenzaldehyde, Aubépine
CAS-nr. 123-11-5
EG-nummer 204-602-6
MDL-nummer MFCD00003385

 

[MadHatter]

Dat was het dan. Link? Verzending van?

 

[ASheSChem]

100 g anisaldéhyde 99% FG | eBay

Vind vele geweldige nieuwe & gebruikte opties en krijg de beste aanbiedingen voor 100 g anisaldéhyde 99 % FG tegen de beste online prijzen op eBay! Gratis verzending voor veel producten!

www.befr.ebay.be

 

[HIGGS BOSSON]

Verschillende benzaldehyden
Anisaldehyde - 4-Methoxybenzaldehyde. Hieruit kun je 4-methoxyamfetamine (PMA) verkrijgen.
Voor 2c-b, DOB, N-bomen heb je 2,5-dimethoxybenzaldehyde nodig

 

[ASheSChem]

bedankt

 

[summer_child]

Ja, het is

 

[MadHatter]

Ja, maar om 2,5-dmbenzaldehyde te produceren via de reactie die je hebt gepost, zou dit het uitgangsmateriaal kunnen zijn, niet?

 

[ASheSChem]

denk dat de expert reden hebben

 

[MadHatter]

Hé man, dit komt uit Oekraïne. Weet je zeker dat je het krijgt met de huidige situatie?

 

[summer_child]

Het is dezelfde precursor die door de eerste reactie wordt gemaakt.

 

[MadHatter]

Ik heb reagentia van deze verkoper gekocht. Zeer betrouwbaar. Maar dat was voor de oorlog. Ik wil eigenlijk Phtalic Anhydride van hem kopen, dat is zeer redelijk geprijsd en een goede precursor voor anthranilzuur. Maar ik ben terughoudend geweest, omdat je wel weet wat. Dus als je het koopt, laat het me dan weten! Ik hoor graag of het pakket aankomt.

 

[ASheSChem]

dit? https://www.befr.ebay.be/itm/184667...f1I1vBmUd8cUqBE9RnYLPZNk4uq3|tkp:BFBMnoS5uKNg

zo ja... veel stappen worden overgeslagen ^^