Síntese da dextroanfetamina (Nabenhauer, 1942)

MadHatter

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Desculpem o spam, mas encontrei a chave. A imagem que publicou é do artigo da Wikipédia sobre estereoquímica. É incorrecta. Esse artigo é muito criticado na secção Conversas.

A imagem que eu coloquei é a correcta.

Os prefixos l e d são apenas a abreviatura de dextrorotário ou levorotário: para que lado a molécula roda a luz polarizada. "l" =levo = para a esquerda, "d" = dextro = para a direita. Mas estes prefixos são antigos e já não são utilizados.
Na nomenclatura moderna, foram substituídos por (+) para dextro e (-) para levo.

Os prefixos L e D (letras maiúsculas) referem-se às projecções Fischer das moléculas e não têm nada a ver com a forma como rodam a luz, mas sim com a direção em que as partes principais da molécula são desenhadas. Neste caso, estão de facto REVERTIDOS em relação aos prefixos d e l : d é L e l é D.

Assim, o ácido L-(+)-tartárico significa: "uma molécula de ácido tartárico desenhada com o grupo de maior prioridade no topo da projeção de Fischer e o grupo relevante apontado para a esquerda, e que roda a luz polarizada para a direita", também conhecido como dextrorotário, também conhecido como dextro, também conhecido como ácido d-tartárico. Esta é a forma natural do ácido tartárico.

E, claro, vice-versa para o ácido D-(-)-tartárico.

Tanto quanto sei, ambos os isómeros do ácido tartárico podem ser utilizados para resolver os enantiómeros das anfetaminas. Se utilizarmos o ácido D-(-)-tartárico, obteremos cristais de d-anf/D-tartarato, e se utilizarmos o ácido L-(+)-tartárico , obteremos cristais de l-anf/L-tartarato.
A utilização de ácido DL-tartárico seria absolutamente inútil, uma vez que não separaria nada: ambos os enantiómeros iriam colidir.

Ufa.
Já falei.
 

BrownRiceSyrup

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o teu esclarecimento aqui, em três comentários, foi a coisa mais esclarecedora e absolutamente útil que li nos últimos tempos. obrigado. Sei que publicaste isto há uns 8 meses, por isso vou dizê-lo agora, caso mais ninguém o faça, era disto que eu precisava para esclarecer esta merda toda... durante anos não percebi e estava demasiado confuso para tentar perceber o que se passava.... obrigado... a sério
 

xxxx-8888

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Grande Mestre. Dissolvi 11,8gd-ácido tartárico (cas:147-71-7) em 118g de metanol, mexi e aqueci até dissolver. Depois deitei 10g de base livre de Xuan exportada. A mistura continua imóvel. Mas nada de sólido emergiu. A minha abordagem está errada? Podem ajudar-me?
 

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G.Patton

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O que é a base livre da Xuan?
 

G.Patton

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Enviei-vos um vídeo tutorial sobre como o fazer. Este post sobre anfetamina. Veja com atenção e leia a secção de comentários. Se tiver mais perguntas, escreva no DM (o nosso chat).
 

cokemuffin

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@G.Patton Estou um pouco confuso sobre o que é o enantiómero e para que é utilizado, por isso, corrija-me se estiver errado.

Então, o enantiómero que ocorre naturalmente e é fácil de obter é: Ácido L-(+)-tartárico, ácido dextrotartárico, ácido d-tartárico, ácido (2R,3R)-tartárico
O que não ocorre naturalmente e é difícil de obter é Ácido D-(-)-tartárico, ácido tartárico, ácido (2S,3S)-tartárico

Então, se eu usar o ácido L-(+)-tartárico na anfetamina racémica, o sal de levoanfetamina precipita e o sal de dextroanfetamina fica em solução?
 

G.Patton

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cokemuffin

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Então, o ácido d-tartárico é o que ocorre naturalmente?
 

G.Patton

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Porque é que estás a perguntar? Queres cultivá-la? lol
 

cokemuffin

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Não xD, o ácido D-(-)-tartárico é muito difícil de obter e não tinha a certeza se se podia fazer o mesmo com o ácido L-(+)-tartárico. Fico sempre confuso porque aparentemente o ácido d-tartárico também se chama ácido L-(+)-tartárico e depois não sei qual é qual
 

Acab1312

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Sempre à procura do ácido tartárico "natural" e "barato", então está do lado seguro.
 

G.Patton

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Também se pode usar racemic mixture.
 

cokemuffin

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Uma vez que sei que funciona, vou fazê-lo. Sabem se também funciona para a MDMA?
 

G.Patton

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Apenas o preço ou/e a falta de ácido d-tartárico.
 

Acab1312

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Sim, também deve funcionar para a mdma, só que têm de manter a precipitação e não a solução. Eu também prefiro a separação com h20/desvantagem do ácido tartárico, pelo menos 2 repetições da separação. Mas por razões técnicas de custo, acho que faz mais sentido.
 

JoshL1221

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oi, desculpe-me, quando diz "Precipitamos a d-anfetamina com uma quantidade adicional de ácido d-tartárico.", qual a quantidade de ácido d-tartárico utilizada? obrigado.
 

G.Patton

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O mesmo que na adição anterior com um pequeno excesso.
 
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