8. o-Chlorphenyl-Cyclopentyl-Keton.
Zu dem so erhaltenen Grignard-Soln werden 48 g o-Chlorbenzonitril zugegeben und das Gemisch wird 3 Tage lang bei RT gerührt. Dann wird es in ein Gemisch aus Eis und NH4Cl gegossen, wobei etwas konz. wässriges NH3 zugegeben wird, und bei Raumtemperatur stehen gelassen, bis das Eis geschmolzen ist. Das Keton schwimmt teilweise auf, teilweise sinkt es zu Boden. Es wird mit Benzol extrahiert(zweimal 100 mL verwenden). Die Ausbeuten schwanken, sinken aber selten unter 55 %.
Schritt 2: alpha-Brom-(o-chlorphenyl)-cyclopentylketon.
Zu 21,0 g des oben genannten Ketons werden 10,0 g Brom in 80 ml Tetrachlorkohlenstoff tropfenweise bei 0 °C zugegeben. Nachdem das gesamte Br2 zugegeben wurde, bildet sich eine orangefarbene Suspension. Diese wird mit einer verdünnten wässrigen Lösung von Natriumbisulfit (~65 mL x2 von 10 % Lösung) gewaschen und eingedampft, um 1-Bromcyclopentyl-(o-chlorphenyl)-keton zu erhalten, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). Die Ausbeute beträgt ~66%. Dieses Bromketon ist instabil und muss sofort verwendet werden. Auch Versuche, es bei 0,1 mm Hg zu destillieren, führen zu einer gewissen Zersetzung, so dass es ohne weitere Aufreinigung verwendet werden sollte.
Zu dem so erhaltenen Grignard-Soln werden 48 g o-Chlorbenzonitril zugegeben und das Gemisch wird 3 Tage lang bei RT gerührt. Dann wird es in ein Gemisch aus Eis und NH4Cl gegossen, wobei etwas konz. wässriges NH3 zugegeben wird, und bei Raumtemperatur stehen gelassen, bis das Eis geschmolzen ist. Das Keton schwimmt teilweise auf, teilweise sinkt es zu Boden. Es wird mit Benzol extrahiert(zweimal 100 mL verwenden). Die Ausbeuten schwanken, sinken aber selten unter 55 %.
Schritt 2: alpha-Brom-(o-chlorphenyl)-cyclopentylketon.
Zu 21,0 g des oben genannten Ketons werden 10,0 g Brom in 80 ml Tetrachlorkohlenstoff tropfenweise bei 0 °C zugegeben. Nachdem das gesamte Br2 zugegeben wurde, bildet sich eine orangefarbene Suspension. Diese wird mit einer verdünnten wässrigen Lösung von Natriumbisulfit (~65 mL x2 von 10 % Lösung) gewaschen und eingedampft, um 1-Bromcyclopentyl-(o-chlorphenyl)-keton zu erhalten, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). Die Ausbeute beträgt ~66%. Dieses Bromketon ist instabil und muss sofort verwendet werden. Auch Versuche, es bei 0,1 mm Hg zu destillieren, führen zu einer gewissen Zersetzung, so dass es ohne weitere Aufreinigung verwendet werden sollte.